✦ LIBER ✦

Zur Hydrid-Übertragung auf 3.4-Dehydro-toluol

✍ Scribed by Wittig, Georg ;Rentzea, Calin N. ;Rentzea, Marina

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1971
Weight: 339 KB
Volume: 744
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19717440103

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✦ Synopsis

Abstract

Die Umsetzung von p‐Fluor‐toluol mit Lithium‐diäthylamid in Äther führt zu einem Gemisch von α‐[m‐ und p‐Tolyl]‐diäthylamin (14m,p) sowie m‐ und p‐[N.N‐Diäthyl]‐toluidin (16m bzw. 16p); Toluol wird als Nebenprodukt isoliert. Dieselbe Reaktion ergibt in Gegenwart von Furan 6‐Methyl‐1.4‐dihydro‐naphthalin‐endoxid‐(1.4) (17). Eine 3.4‐Dehydro‐toluol‐Zwischenstufe läßt sich hier mit Sicherheit nachweisen. – Bei der analogen Reaktion mit p‐Jodtoluol, die Toluol als Hauptprodukt und außerdem α‐[p‐Tolyl]‐diäthylamin (14p) liefert, lassen sich hingegen eine direkte Halogen‐Substitution und ein Halogen/Metall‐Austausch wahrscheinlich machen.

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