𝔖 Bobbio Scriptorium
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Zur Darstellung von 2-Hydroxy-thiobenzaniliden und 3-Aryl-mono- und -dithionbenzoxazinen-(1,3)

✍ Scribed by G. Wagner; D. Singer

Book ID
104605371
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
278 KB
Volume
3
Category
Article
ISSN
0044-2402

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Sarrujiutdeh [3] und S. Hauptmann [4] unabhiingig voneinander, daD das (irignardirrungsprodukt des Phenanthrenchinons durch Siiu- rrchloridr zn 0-Met,hyl-lO-chlormethyl-phenanthren bzw. 9-Mcthyl-1 0-brommrt hyl-phenanthren umgelagert wird. H,C, ,OH H,C/' \ 0 H HJ/ J " 3 SOClr oder CH,CORr \ I CH,CI( Rr) I CIItJ Wir haben inzwischen die Grignardierungsprodukte wciterer o-nnd p-Chinone untersucht und gefunden, daB sie bei der Einwirkung von Thionylchlorid oder Acetylbromid in hohen his quantitativen Ausbeuten die Methyl-chlormethyl-bzw. Methyl-brommethyl-Derivate der zugrunde liegenden aromatischrn Kohlenwasserstoffe ergeben. Folgende Verbindungen nnrden hergestellt : 1 -Methyl-2-chlorrnethyl-acenaphthylen 1-Methyl-2-brornmethyl-acenaphthylen 1-Methyl-2-chlormethyl-aceanthrylen 1-Methyl-2-brommethyl-aceanthrylen 1-Methyl-2-chlormethyl-chrysen 1-Methyl-2-brommethyl-chrysen 1-Methyl-2-chlormethyl-pyren 1-Methyl-2-brommethyl-pyren !)-Methyl-10-chlormethyl-anthracen 9 -Methyl-10-brommcthyl-anthracen 9-Methyl-10-chlormethyl-benzanthracen 0-Methyl-10-brommethyl-benzanthracen Die genannten Verbindungen lassen sich durch Chlorierung mit Sulfurylchlorid oder durch Bromierung mit N-Bromsuccinimid in die Bis-(Halogenmethy1)-Derivate der polycyclischen rtromatischen Kohlenwasserstoffe iiberfuhren. Sie sind zum groBten Teil durch direkte Halogenmethylierung der Kohlenwasserstoffe nicht znglnglich. 1,licrnliir 0314.

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