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Herstellung und Reaktionen von 1-Aryl-3-hydroxy-3-methyl-2,5-pyrrolidindionen

✍ Scribed by Hebenbrock, Klaus-Friedrich

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Weight
820 KB
Volume
1978
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Acetacetamide 1 reagieren mit Kaliumcyanid zu den N‐substituierten 3‐Hydroxy‐3‐methyl‐2,5‐pyrrolidindionen 2. Das unsubstituierte 3‐Hydroxy‐3‐methyl‐2,5‐pyrrolidindion (14) wird durch Verseifung der unter geänderten Reaktionsbedingungen aus den gleichen Ausgangsverbindungen erhältlichen 2‐Arylimino‐3‐hydroxy‐3‐methyl‐5‐pyrrolidinone 13 erhalten. Diese Reaktionen sind auf andere β‐Ketosäureamide, z. B. 18, übertragbar; ihre Mechanismen werden diskutiert. — Die Produkte 2 reagieren mit Isocyanaten zu den Urethanen 21 und mit Thionylchlorid zu den 3‐Chlor‐3‐methyl‐2,5‐pyrrolidindionen 22. Letztere spalten leicht Chlorwasserstoff ab und liefern die 3‐Methyl‐3‐pyrrolin‐2,5‐dione 23, deren Hydrierung, Bromierung, Nitrierung und Umsetzung mit Cyclopentadien beschrieben wird.

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