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Zur darstellung von 1-fluor-1-brom- und 1-fluor-1-chlor-cyclopropanen

✍ Scribed by Peter Weyerstahl; Götz Blume; Christian Müller

Publisher
Elsevier Science
Year
1971
Tongue
French
Weight
153 KB
Volume
12
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis

Die von Makosza und Wawrzyniewicz (1) mit Erfolg in die Carbenchemie eingeftirte Methode zur Darstellung von Dichlorcyclopropanen aus Olefinen, Chloroform, konz. Natronlauge und Triathylbenzylammoniumbromid (TEBAB) haben wir auf die Herstellung von Fluorbrom-bzw. Fluorchlorcyclopropanen aus Fluordibrommethan (I) bzw. Fluordichlormethan (2) (Frigen 21) iibertragen konnen. Bei der Umsetzung von 1 mit Isobuten (z), 2.3-Dimethyllntten-(2) (2) bzw. Styrol (9) und iiberschiissiger 50-proz. Natronlauge in Gegenwart von katalytischen Mengen TEBAB bei 0 -40' unter heftigem Rtihren bildeten sich in 40 -50 % Ausbeute die entsprechenden 1 -Fluor -1 -brom-cyclopropane g -=. 8 Bei der Reaktion des leichtfliichtigen 2 wurde der Riickflusskiihler auf -40' gehalten.

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Im Rahmen unserer Untersuchungen fiber die Bildung von ungewohnlichen Dihalogencarbenen nach der Makosza-Methode (1) versuchten wir, Fluorjodcarben zu gewinnen und durch Umsate mit Olefinen zu den unbekannten 1 -Fluor -1-jod-cyclopropanen au kommen. Die selektive I?o. 8 Eine optimierte Reaktion von

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## Abstract Fluorierung der Kaliumsalze von Chlor‐ (**3**), Methyl‐ (**10**) und Phenylmalonaldehyd (**12**) mit Perchlorylfluorid in Methanol bei 27–28°C führt zu den 2‐substituierten Fluormalonaldehyd‐bis(methylhalbacetalen) **4** bzw. **13a, b**, die in die stabileren Derivate **5, 7–9** des Chl