Synthesen mit aliphatischen Dialdehyden, XXXIV. Versuche zur Darstellung von Brom-(Chlor-)fluormalonaldehyd sowie von Fluor(methyl)- und Fluor(phenyl)malonaldehyd
✍ Scribed by Dersch, Rolf ;Reichardt, Christian
- Book ID
- 102901837
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1982
- Tongue
- English
- Weight
- 660 KB
- Volume
- 1982
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Fluorierung der Kaliumsalze von Chlor‐ (3), Methyl‐ (10) und Phenylmalonaldehyd (12) mit Perchlorylfluorid in Methanol bei 27–28°C führt zu den 2‐substituierten Fluormalonaldehyd‐bis(methylhalbacetalen) 4 bzw. 13a, b, die in die stabileren Derivate 5, 7–9 des Chlorfluor‐malonaldehyds (2a) bzw. 14a, b von Fluor(methyl)‐ und Fluor(phenyl)malonaldehyd übergeführt werden können. Die entsprechenden freien, im Titel genannten Malonaldehyde konnten wegen ihrer Neigung zur Polymerisation nicht erhalten werden. Versuche, den Fluor(methyl)malon‐aldehyd aus seinem Bis(dimethylacetal) 14a zu gewinnen, führten zu einem “Dimeren”, dem 9,10‐Difluor‐9,10‐dimethyl‐2,4,6,8‐tetraoxaadamantan (15). Die Derivate 5, 7–9 sowie 14a, b der 2,2‐disubstituierten Malonaldehyde sind nützliche bifunktionelle C~3~‐Synthesebausteine.