Darstellung von 1-fluor-1-jod-cyclopropanen

✍ Scribed by Peter Weyerstahl; Rudolf Mathias; Götz Blume

• Book ID: 104246820
• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1973
• Tongue: French
• Weight: 124 KB
• Volume: 14
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(01)95859-9

✦ Synopsis

Im Rahmen unserer Untersuchungen fiber die Bildung von ungewohnlichen Dihalogencarbenen nach der Makosza-Methode (1) versuchten wir, Fluorjodcarben zu gewinnen und durch Umsate mit Olefinen zu den unbekannten 1 -Fluor -1-jod-cyclopropanen au kommen. Die selektive I?o. 8 Eine optimierte Reaktion von 0. 1 Mol CHFJ2, 0.3 Mol 4, 30 ml CH2Cl2 und 0.4 g TEBAC mit 25 ml 50-proz. NaOH 4 Stdn. unter Ruhren bei 20° und Reinigung nach Ublicher Aufarbeitung durch Destillation und schnelle Saulenchromatographie (Kieselgel, Petrolather) ergab 60% 0: Sdp.o 5 45O; NMR: s (breit) 2. 9 (5), ABCX-System 7.2-8. 7 (3); MS: m/e 262 (M+), 135 (M-J, basepeak). Die Olefine 2 -= 2 wurden ohne cu optimieren analog umgesetzt, wobei wegen des niedrigen Siedepunktes 2 und !P nur praparativ gaschromatographisch abgetrennt werden konnten.