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Zur Darstellung und Hydrolyse von tertiärenN-[2-Chlor-äthyl]-carbonsäureamiden

✍ Scribed by Nerdel, Friedrich ;Weyerstahl, Peter ;Dahl, Rosika

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1968
Weight
383 KB
Volume
716
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Eingegangen am 28. Dezember 1967 Die Imidsiiurechloride 1 bilden rnit Athylenoxid tertiare N-[2-Chlor-athyl]-carbonsaureamide 2. Bei der Hydrolyse von 2 rnit iiberschiissigem Alkali werden die Produkte der Saureamid-Spaltung erhalten, wahrend beim Erhitzenmit Wasser eine Umlagerung zuden2-Amino-athylestern 4 bzw. deren Hydrochloriden erfolgt. Die Ester 4 stehen moglicherweise im Gleichgewicht rnit den N-[2-Hydroxy-athyl]-carbonsaureamiden 5.

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## Abstract Die aus cyclischen Ketonen mit Dimethylformamid und Phosgen oder Phosphoroxychlorid zugänglichen 2‐Chlor‐1‐formyl‐cycloalkene‐(1) (A) werden mit Sauerstoff in guten Ausbeuten zu 2‐Chlor‐cycloalken‐(1)‐carbonsäuren‐(1) (B) oxydiert, die sich hydrolytisch in α.ω‐Dicarbonsäuren spalten las