Die Darstellung von N-(C-Chlor-S-chlormerkaptamethylen-)-cerba&meamiden wird beschrieben und ihr Reaktionsverhalten gepriift ; einige Diaminomethylen-carbonsiiureamide, S,Ound 0,O-Acetale von Acyfisocyanatan werden erhalten und ihr Bildungsmechanismus diskutiert. Isonitrile konnen bekanntlich als stabilisierte Carbene aufgefal3t werden, und es lassen sich die mesomeren Grenzstrukturen 1-111 l) 2) angeben. Das dem Kohlenstoffatom benachbarte Stickstoffatom tritt im Isonitril als Elektronendonator auf, das Kohlenstoffatom selbst als Elektronenacceptor. Infrarotmessungen haben gezeigt, da13 aliphatische Isonitrile, in denen die Mesomerie N e i d l e i n und H a u s s m a n n Archiv der Pharmazie Kurzlich hatten wir uber verschiedene Darstellungsmoglichkeiten von Dichlormethylencarbonsaureamiden (IV)3) sowie Dichl~rmethylensulfonarniden~) berichtet. Einer der Wege zu IV war die Einwirkung von Chlor auf Acyhenfole, der in erster Stufe nach Addition von 1 Mol Chlor an die C=S-Doppelbindung zu VII fiihrte. R-C-R=C=S + C1, -p R-C-R=C-S-CI I l a 1 c 1 I 1 1 0 1 VI VII VII a) R = C&-VII b) R = p-CH,-C&-VII C ) R = p-CI-C&-Die rohen Verbindungen VII waren sehr feuchtigkeitsempfindlich und zersetzten sich in einzelnen Fallen unter Bildung gelber, schmieriger Produkte. Die umkristallisierten, reinen Substanzen VII konnten jedoch unter AusschluB von Luftfeuchtigkeit mehrere Monate unzersetzt aufbewahrt werden.
Mit nukleophilen Reaktanten, beispielsweise Aminen, setzte sich VII zu den am Schwefel aminosubstituierten N,S-Acetalen der Acylisoeyanate (VIII) urn.