Eingegangen am 7. Mai 1965 2-Desoxy-streptamin (1 a) wurde stereoselektiv aus 3-Desoxy-epi-inosit dargestellt. Analog wurde rac-Hyosamin (N-Methyl-2-desoxy-streptamin) erhalten.
In der voranstehenden Mitteilung 1) wurde die Synthese von drei isomeren Desoxyinosadiaminen (Diamino-trihydroxy-cyclohexanen) aus Konduraminen beschrieben. Auf analogem Wege konnten wir jedoch 2-Desoxy-streptamin (la) [2-Desoxy-myoinosadiamin-(l.3)3)] nicht darstellen. Nachstehend wird eine stereoselektive Synthese des 2-Desoxy-streptamins beschrieben ; sie geht aus von dem entsprechenden Kondurit.
2-Desoxy-streptamin ist ein Hydrolyseprodukt der Antibiotika Kanamycin, Neomycin und Paromomycin. Sein N-Methylderivat [( +)-Hyosamin, (2a)l ist ein Bestandteil von Hygromycin B*). Kiirzlich wurde eine weitere Gruppe antibiotisch wirksamer Substanzen (Gentamicine) aufgefunden, die ebenfalls 2-Desoxy-streptamin enthalten". Die Konfiguration von l a ist im Formelschema (S. 236) wiedergegebens). Obgleich einige Zweifel daran geaunert wurdens), hat die Auswertung der NMR-Spektren seiner Derivate diesen Befund gestiitzt6.7).