Aus cis-bzw. trumdenzolglykol werden vier stereoisomere Diacetyl-benzolglykol-monoepoxyde synthetisiert und aus diesen vier neue Isomere des Monoamino-monodesoxy-kondurits, Konduramine genannt. Aus diesen isomeren Konduraminen werden 10 stereoisomere Inosamine synthetisiert, wovon drei Isomere unbekannt waren. Die Konfiguration dieser Konduramine und Inos- arnine wird aus dem Reaktionsverlauf erschlossen.
In der letzten Veroffentlichung1) berichteten wir uber die Darstellung von 8 isorneren Inosaminen aus 5 verschiedenen Kondurit-epoxyden. In der vorliegenden Mitteilung beschreiben wir die Synthese von Monoamino-monodesoxy-konduriten (die als gunstiges Ausgangsmaterial f i r Aminocyclite zu betrachten sind) durch Einwirkung von ammoniakgesattigtem Methanol auf Diacetyl-benzolglykol-monoepoxyde. Wir nennen diese Verbindungen Konduramine 2). Inosamine werden dann durch Hydroxylierung dieser Konduramine gewonnen. cis-und tram-Benzolglykol werden jeweils in ihre Diacetate ubergefiihrt und anschlieknd in Chloroform mit Perbenzoesaure oxydiert. Aus jedem der Benzolglykole werden zwei Isomere, d. h., samtliche vier theoretisch moglichen stereoisomeren Epoxyde isoliert. Diese Epoxyde setzt man bei Raumtemperatur mit ammoniakgesattigtem Methanol urn und isoliert die entstandenen Produkte nach Acetylierung. Nach der Elementaranalyse und den IR-Spektren handelt es sich umTetraacety1-konduramine. Bestatigend hierfur ist, daB die Verbindungen beim Hydroxylieren Inosamine liefern. Bei der &hung des Epoxyd-Rings wird aus jedem Benzolglykol-epoxyd nur ein Konduramin, in keinem Fall jedoch das andere theoretisch mogliche Isomere isoliert.
Aus den Konduraminen werden nach zwei Verfahren Inosamine dargestellt :