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Zur Chemie der 1,2,4-Triazine, XIV. Synthese und Reaktionen von 5-Chlor-1,2,4-triazinen

✍ Scribed by Neunhoeffer, Hans ;Reichel, Diethard ;Cullmann, Birgit ;Rehn, Ingrid

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1990
Tongue
English
Weight
791 KB
Volume
1990
Category
Article
ISSN
0947-3440

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

The Chemistry of 1,2,4‐Triazines, XIV. — Synthesis and Reactions of 5‐Chloro‐1,2,4‐triazines

5‐Chloro‐1,2,4‐triazines 4 are prepared from 1,2,4‐triazin‐5(2__H__)‐ones 3 and transfered into 5‐amino‐ (7), 5‐cyano (8), and 5‐(ω‐alkinyloxy)‐1,2,4‐triazines (9). 7a–d are cyclized to imidazo[4,5‐e]1,2,4‐triazines (10a–d).

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## Abstract 6‐Amino‐1,2,4‐triazin‐5(2__H__)‐one **3** werden aus Thioxamidsäure‐estern **1** und Amidrazonen **2** dargestellt. Reaktion von **3** mit Phosphorpentasulfid ergibt die 6‐Amino‐1,2,4‐triazin‐5(2__H__)‐thione **4**. Es werden einige Reaktionen dieser beiden Substanzklassen beschrieben.

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**Chemistry of 1,2,4‐Triazines, XI. – Synthesis of 1,3,5‐Triazino[2,1‐__f__][1,2,4]triazines** Reaction of 6‐amino‐5‐(methylthio)‐1,2,4‐triazines **9a, b** with the dimer **8** of ethoxycarbonyl‐amino isocyanate affords for the first time the 1,3,5‐triazino[2,1‐__f__][1,2,4]triazines **13a, b**.

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## Abstract Die Hydrolyse von 1,2,4‐Triazin‐4‐oxiden **1** verlauft sowohl im sauren als auch im basischen Milieu unter Ringöffnung. Die Oxidation von **1** ergibt 5‐0xo‐1,2,4‐triazin‐4‐oxide **7** und/oder 1,2,4‐Triazin‐1,4‐dioxide **8**. Bei der Reaktion von **1** mit Benzoylchlorid in Gegenwart

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## Abstract α‐(1‐Ethoxyalkylidenhydrazono)alkanon‐oxime **4** lassen sich durch Erhitzen auf 200°C zu 1,2,4‐Triazin‐4‐oxiden **1** cyclisieren. Die Triazinoxide **1** können auch durch Reaktion von α‐Hydrazonoalkanon‐oximen **2** mit Imidsäureester‐hydrochloriden **5** erhalten werden.

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## Abstract Die Synthese der 1.2.4‐Triazin‐4‐oxide **1a** – **j** gelingt mit Hilfe folgender Methoden: 1) Reaktion von Hydrazidoximen (**4**) mit 1.2‐Dicarbonyl‐Verbindungen **3**; 2) Reaktion von Amidrazonen **2** mit Monoximen (z. B. **6**) von 1.2‐Dicarbonyl‐Verbindungen; 3) Cyclisierung von Mo