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Zur Chemie der 1.2.4-Triazine, IV Reaktion mit 1-äthoxy-1-dimethylamino-äthylen

✍ Scribed by Neunhoeffer, Hans ;Frühauf, Hans-Werner

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Weight
237 KB
Volume
758
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die 1.2.4‐Triazine 1a – f reagieren mit 1‐äthoxy‐1‐dimethylamino‐äthylen (2) in einer Diels‐Alder‐Reaktion mit inversem Elektronenbedarf zu den substituierten Dimethylaminopyridinen 3a – g. Die Orientierung der beiden Reaktionspartner ist von den Substituenten am 1.2.4‐Triazin‐System abhängig.

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## Abstract Die 1.2.4‐Triazine **4a** – **c**, **e** – **j**, die in 5‐Stellung unsubstituiert und eventuell in 3‐ und/oder 6‐Stellung durch Alkyl‐ oder Arylgruppen substituiert sind, werden durch Perbenzoesäure zu 1.2.4‐Triazinonen‐(5) (**5a** – **c, 5e** – **j**) oxidiert. Die 1.2.4‐Triazine **4e

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## Abstract Die 1.2.4‐Triazine **5a** – **e** reagieren mit 1‐Diäthylamino‐propin (**4**) zu den 4‐Diäthylamino‐pyrimidinen **8a** – **d**. Durch Einsatz von 3‐Methyl‐1.2.4‐triazin‐[4‐^15^N] konnte gezeigt werden, daß es sich um eine Diels‐Alder‐Reaktion mit inversem Elektronenbedarf handelt.

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## Abstract 6‐(Dimethylamino)pentafulven (**1a**) reagiert mit 1,2,4‐Triazinen **6** entweder über eine Addition an C‐5 von **6** zu 2,5‐Dihydro‐5‐(1‐pentafulvenyl)‐1,2,4‐triazinen **7** oder über eine [4 + 2]‐Cycloaddition zu den 2‐Pyrinden‐Derivaten **20/23**. Eine [6 + 4]‐Cycloaddition zwischen