der Deutschen Akademie der Wissenschaften zu Berlin Eingegangen am 28. August 1964 Durch iibersichtlichen Abbau der nach Lysin-[2-14C]-Applikation aus Lupinus angustifolius erhaltenen markierten Alkaloide Lupanin (11) und Hydroxylupanin (V) wird gezeigt, daR eine Radioaktivitatsverteilung vorliegt, die derjenigen nach einer Cadaverin-[ 1.5-14CI-Fiitterung entspricht. Daraus ist zu schlieRen, daRwie Spartein (I) in Lupinus luteus und Sarothamnus scoparius und wie Matrin in Sophorajlavescens -auch I1 und V in Lupinus angustifolius aus Lysin entstehen konnen, wobei durch Decarboxylierung die Stufe des Cadaverins durchschritten wird. Piperidyllupinin ist wahrscheinlich kein Intermediares dieser Synthese, wie sich nach Verabreichung der [2'.6'-14C]-Verbindung erweist. Friihere Untersuchungen 2,3) zeigten, daI3 Lupanin (11) und Hydroxylupanin (V) von Lupinus angustifolius spezifisch aus 3 Moll. Cadaverin gebildet werden konnen. Bisher ist jedoch Cadaverin in Lupinen nicht nachgewiesen worden. Daher war zu priifen, ob es tatsachlich dievorstufe der Lupinen-Alkaloide PI undV darstellt, oder ob es nur eine mogliche Vorstufe ist. Durch Applikation von Lysin-[2-14C] an L. angustifolius und chemischen Abbau der erhaltenen, radioaktiv markierten Alkaloide sollte entschieden werden, ob das Cadaverin intermediar auftritt, oder ob die Aminosaure, ohne dieses Diamin zu bilden, auf anderen Wegen in die Alkaloide iibergeht. NOWACKI4) fand einen recht hohen Einbau von markiertem Lysin in Lupanin bei L. angustifolius. Dagegen erwiesen sich bei dieser Pflanze Pipecolinsaure-[2-14C], S-Amino-valeriansaure-[2-I4C], Ornithin-[2-14C], Arginin-[U-W ] und Arneisensaure-["C] als ungeeignetere Vorstufen des Lupanins43. Cadaverin# .5-*4C] ist ein Intermediarprodukt bei der Biosynthese von Matrin in Sophora fluvescens6) ; die Applikation von Lysin-[2-W] ergab dieselbe Radioaktivilatsverteilung wie die