Die Bildung von Lupanin und Hydroxylupanin aus Cadaverin-[1.514C]-dihydrochlorid in Lupinus angustifolius

✍ Scribed by Dr. H. R. Schütte; E. Nowacki; Ch. Schäfer

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1962
• Tongue: English
• Weight: 212 KB
• Volume: 295
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19622950106

✦ Synopsis

In friiheren Mitteilungen l--4) konnte gezeigt werden, daB die Alkaloide Spartein uad Lupinin in Lupinus luteus aus drei bzw. zwei Molekiilen Cadaverin oder eines Bquivalentes in spezifischer Weise entstehen, und daB Spartein (I) uber die Stofe des Lupiningeriistes gebildet werden kann3). I 0 II b I11 0 IY Vom Spartein leiten sich das in Lupinen weitverbreitete Lupanin (1I)j) 6, und Hydroxylupanin (111) ab, zwei oxydierte Vertreter des tetracyclischen Systems, die in L. angustifolius edhalten sind7). Als Nebenalkaloid kommt in dieser Pflanze u. a. noch das Angustifolin (IV) vor 8 ) 9). Fur die Biosynthese der sauerstoffhaltigen Abkommlinge des Sparteins wird eine Oxydation des letzteren postuliertlO). Urn die biosynthetische Verwandtschaft dieser oxydierten Lupinenalkaloide mit Spartein und Lupinin nachzupriifen, haben wir analog den Versuchen mit L. luteus auch L. angust.ifolius (Sorte Wielskopolski-Gorzki) in iiblicher Weise mit Cada-~ *) 4. Mitt. = Zitat 4. **) Cfastmitarbeiter soni Institut fur Pflanzengenetik der Polnischen Akademie dei Wissen-I) H . R. Schiitte und E . Nowacki, Naturwissenschaften 46, 493 (1959). 2, H . R . Schiitte, Arch. Pharmaz. 293, 1006 (19GO).