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Zur Bestimmung der σ-Akzeptorstärke von Alkoholen

✍ Scribed by Stefan Spange; Harald Meißiner; Helmut Hotzel; Güunther Heublein

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
268 KB
Volume
24
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis

eingegangeiz m i I?. April 198-1 ZChI i999 Kristallin-fliissige Ester der Bicyclohexyl-4,d'-diearbonsaure S?it einigen Jahren werdeii mit Erfolg gesattigte Ringsysteme als Strukturfragment in Mesogene eingesetzt und zum Teil trotz geringerer Anisotropie der Polarisierbarkeit thermisch stahilere Mesophasen erhalten im Vergleich zu den aromatischen Analogen 111. Dns trifft auch auf die von Eidenschink u. a. [ 2 ] synthetisierten alkyl-und cyansubstituierten Bicyclohexylverbindungen zu. Von iins wurden jetzt erstmalig k.Gtallin-fliissige Bicyclohexyl-4,4'-dicarbonsaoreest,er dargestellt. Das fur Mesophasenbildung geeignete Strukturmuster der alizyklischen SLure mu0 alle Substituenten in aquatorialer Anordnung enthalten und entspricht der trans-anti-trans-Bicyclohexyl-4,4'dicarbonsaure. Dies diirfte zugleich auch die thermodynamisch stahilste Form sein. Zur Synthese wird Biphenyl-4,4'-dicarbonsaure, nach bekannten Verfahren in zwei Stufen am Biphenyl durch Friedel-Crafts-Acylierung und anschlieaender Hypochloritoxydation in guten Ausbeuten erhaltlich [3], [4], katalytisch hydriert. Die in der Literatur beschriebene Hydrierung mit Edelmetallkntalysatoren fiihrt zu geringen Mengen unterschiedlich hydrierter Prodiikte Wir hydrierten mit gutem Resultnt das Dinatriumsalz der Biphenyl-4,4'-dicarbons&ure unter Hochdruck rnit Raney-Nickel

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