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Zur Benzidin-Umlagerung von cyclischen Hydrazobenzol-Derivaten, III1)

✍ Scribed by Wittig, Georg ;Börzel, Paul ;Neumann, Fritz ;Klar, Günter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1966
Weight
928 KB
Volume
691
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Eingegangen am 23. Juni 1965 Cyclische Hydrazobenzol-Derivate vom dimeren Typus 9 (n = 5 bis 8) lagern sich bei Einwirkung von Saure in die zugehorigen p-Benzidine 10 (n = 5 bis 8) um. Die analoge Isomerisation des monomeren Cyclus 1 zum p-Benzidin 5 konnte jedoch erst bei einer Ringgliederzahl von 16 C-Atomen und 2 N-Atomen erreicht werden. -Die regelmal3ig die Isomerisationen begleitende Blaufarbung der Reaktionslosungen lieB vermuten, daB dabei Radikalkationen im Spiel sind, fur die u. a. auch ESR-Signale gewichtige Hinweise ergaben.

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## Abstract Von den __N,N__′‐Polymethylen‐hydrazobenzolen I wurden die niederen Homologen (n =1,2 und 3) präpariert und den Bedingungen der Benzidin‐Umlagerung unterworfen. Die hierbei entstehenden Produkte der Disproportionierung und Isomerisation, unter denen die Ansaverbindung X besonderes Inter

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Eingegangen am 18. Februar 1963 Die Umlagerung von N-Oxyden alkylierter Pyridine unter dem EinfluB von Saureanhydriden wird am Beispiel des 2-Methyl-und des 2.6-Dimethyl-nicotinsaureathylesters untersucht. Von KOBAYASHI la) und kurz darauf von BOEKELHEIDE 1b) wurde eine Reaktion beschrieben, mit der