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Zur Alkylierung von 1,3-Dithietan-1,1,3,3-tetroxid (Disulfen) mit Nonafluorbutansulfonsäureestern

✍ Scribed by Frasch, Markus ;Sundermeyer, Wolfgang ;Waldi, Joachim

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1991
Tongue
English
Weight
346 KB
Volume
124
Category
Article
ISSN
0009-2940

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Silyl and alkyl esters of nonafluorobutanesulfonic aicd are extremely powerful substitution reagents for disulfenes. Starting from trans-2,4-trimethylsilyldisulfene (1) and methyl nonafluorobutanesulfonate (1 l), 2,4-dimethyl-2,4-bis(trimethylsilyl)-1,3dithietane 1,1,3,3-tetroxide (2) is prepared. 2 is hydrolyzed to 2,4-dimethyl-1,3-dithietane 1,1,3,3-tetroxide (3). Rapid H/D exchange reaction of 3 with D20 leads to 4. Compound 3 is deprotonated by aqueous potassium hydroxide and a potassium salt is obtained, the structure of which is most probably 5a. 2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-dithietane 1,1,3,3-tetroxide (7) is obtained from 5 and methyl iodide, i.e. the ring system remains intact, whereas hydrolysis furnishes the ring-opened product 6. -Three new routes for the synthesis of methyl nonafluorobutanesulfonate (11) via the silver salt 9 or dimethyl sulfate (96% yield) or nonafluorobutanesulfonic anhydride (10) are described.

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