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Zum mechanismus der thermischen umwandlung von 3,4-diazanorcaradienen

✍ Scribed by H.D. Fühlhuber; J. Sauer

Publisher
Elsevier Science
Year
1977
Tongue
French
Weight
290 KB
Volume
18
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis

1.5-sigmatrope Umlagerungen im Norcaradien-System, die sogenannten WALK-Umlagerungen, sind wohl dokumentiert*; sie lassen sich sowohl thermisch als such photochemisch durchfiihren und gehorchen den Symmetrieregeln von R.B. WOODWARD und R. HOFFMANN3. Die Uberfiihrung von 3,4_Diazanorcaradienen in 4H-1,2-Diazepine l;iRt sich mechanistisch alternativ beschreiben, entweder als WALK-Umlagerung 1 + 2 mit anschlieaender Valenzisomerisierung 2 + 2 (Weg A) oder nach einlei-tender Valenzisomerisierung 1+_ 4 abgeschlossen durch eine H-Verschiebung *) 4 + 5 zum thermodvnamisch stabilsten 4H-Diazepin-Derivat (Weg B).

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