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Zum Mechanismus der Nenitzescu-Reaktion, IV.Synthese von Benzindol-Derivaten

✍ Scribed by Kuckländer, Uwe

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Weight
492 KB
Volume
1978
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

2‐Acetoxy‐1,4‐naphthochinon (4a) wird mit den Enaminen 2a‐f zu 5‐Acetoxy‐4‐hydroxy‐benzo[g]indol‐Derivaten 5a‐e, k umgesetzt. Als Nebenprodukte werden das 5‐Hydroxy‐benzo[g]indol 9 und das Benzo[f]indol 10 isoliert. Naphtho[1,2‐b]furan 8 und Naphtho[2,3‐b]‐furan 7 werden als weitere Nebenprodukte nachgewiesen. Mit Hilfe der Massen‐ und ^1^H‐NMR‐Spektroskopie sowie der Dünnschichtchromatographie ist für die Acylwanderung bei der Bildung von 5 der Nachweis eines teilweise intermolekularen Verlaufs unter Beteiligung der als Lösungsmittel verwendeten Carbonsäure gelungen.

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## Abstract Die Synthese der chelatisierten Naphthofurane **3** und **4** wird beschrieben und die Struktur mit chemischen und spektroskopischen Methoden bewiesen. Die Struktur eines Nebenproduktes wird untersucht. Die möglichen Lactonstrukturen **6** und **7** werden durch unabhängige Synthese aus