Welkstoffe und Antibiotika. 8. Mitteilung. Über die Konstitution von Enniatin B

✍ Scribed by Pl. A. Plattner; U. Nager

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1948
• Tongue: German
• Weight: 420 KB
• Volume: 31
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19480310248

✦ Synopsis

Die Kondensation von 5-Methylthiazol mit Benzaldehyd in Gegenwart von Zinkchlorid fuhrt analog zum 2-Benzyl-&methylthiazol, das gleichfalls durch eine Thiazolkondensation zum Vergleich hergestellt wurde. Die fruher von H . Erlenmeyer und P. achmidt gegebene Deutung dieses Reaktionsproduktes als 5-Styrylthiazol und die daraus abgeleitete AktivitSit der Methylgruppe im 5-Methylthiazol ist damit als unrichtig erwiesen. Universitiit Basel, Anstalt fur anorganische Chemie. 97. Welkstoffe und Antibiotika. Uber die Konstitution von Enniatin B von P1. A. P l a t t n e r und U. Nager.

(7. 11. 48.) 8. Mitteilung'). In einer kurzen vorlaufigen Mitteilung2), sowie in der vorhergehenden Abhandlung dieser Reihel) wurde die Isolierung eines als Enniatin B bezeichneten Antibio tikums (C,,R,,O,N,) beschrieben. Die Verbindung ist sehr wenig Ioslich in Wasser, leicht loslich dagegen in den meisten orgmischen Losungsmitteln mit Ausnahme von tiefsiedendem Petrolather. Aus diesem Losungsmittel umkrystallisiert, wird sie in Krystallen vom Smp. 173-1750 erhalten. Chemisch ist sie charakterisiert durch die Abwesenheit von Hydroxyl-, Alkoxyl-, Carbonyl-, sowie basischer oder saurer funktioneller Gruppen. Nach seiner Zusammensetzung und seinen chemisehen und physikalischen Eigenschaften gehort dieses in vitro spezifisch gegen Mycobakterien wirksame Antibiotikum demnach zur gleichen Stoff-Gruppe wie das von uns aus F . orthoceras var. enniatimm isolierte Enniatin und gleicht auch einer Gruppe von Stoffen, welche neuerdings von Cook, C m , Pccrmer und Lacey4) aus einer Reihe von Fusarien isoliert wurden. Nach den Erfahrungen, die wir beim Abbau von Enniatin A gesanimelt hatten5), lag es nahe, fur die AufklSirung der Konstitution dieses neuen Ant,ibiotikums Sihnliche Wege einzuschlagen. Enniatin B l) 7. Mitt. Helv. 31, 594 (1948).