Weitere Abbauversuche mit Ouabagenin (II). Glykoside und Aglykone, 41. Mitteilung

✍ Scribed by R. F. Raffauf; T. Reichstein

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1948
• Tongue: German
• Weight: 454 KB
• Volume: 31
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19480310729

✦ Synopsis

Labor der ETH. aufgenommen.

Z u s a m m enf a s s u ng.

Ouabagenin lieferte bei der Acetylierung zwei verschiedene

Acetate A und B, die sich mit KMnO, zu zwei verschiedenen Sauren abbauen liessen. Die aus Acetat A erhaltene Saure wurde in den Methylester ubergefuhrt, der bei der Behandlung mit POCI, ein Gemisch ungesattigter Ester lieferte, aus dem sich nach Hydrierung ein krystallisiertes Acetat CZ9H,,O,, isolieren liess. Die amorphen Mutterlaugen gaben nach Verseifung und Remethylierung zwei krystallisierte Oxyester, denen vermutlich die Formeln C,,H,,O, und C,IH,,O, zukommen. Pharmazeutische Anstalt der Universitiit Basel. 276. Weitere Abbauversuche mit Ouabagenin (11). Glykoside und Aglykone, 41. Mitteilungl) von R. F. Raffauf und T. Reichstein. (20. X. 48.) Ouabain (hypothetische Teilformel VI) gibt nach Munmich und Xiewerib) 2, beim Stehen mit Aceton und HC1 Monoaceton-ouabagenin (VIII), Anhydro-ouabagenin (IX) und Ouabagenin (VII). VIII kann durch kurzes Kochen mit Nitrobenzol in IX ubergefuhrt werden ; sowohl VIII wie IX liefern bei milder saurer Hydrolyse leicht VII. VIII und IX wurden durch die beiden Diacetate XI und XI11 -~ ___ l) 40. Mitt. A . Meyrat und T . Reichstein, Helv. 31, 2104 (1948). 2) Die mit Buchstaben bezeichneten Fussnoten siehe Formelseite.