Ein weiterer Abbau von Ouabagenin. 1. Teil. Glykoside und Aglykone, 203. Mitteilung

✍ Scribed by G. Volpp; Ch. Tamm

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1959
• Tongue: German
• Weight: 722 KB
• Volume: 42
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19590420505

✦ Synopsis

Das aus Nebennieren isolierte Material') sowie die Mischprobe schmolzen gleich, auch die Die Mikroanalysen wurden unter der Leitung von Herrn E. THOMMEN im Mikrolabor unseres 1H:Spektren waren genau gleich. Instituts ausgefiihrt. Zu.sammenfassztng Die Synthese von 3a, 21-Diacetoxy-17cr-hydroxy-5a-pregnandion-(ll, 20) (XVII, Di-0-acetyl-Derivat der (( Subst. 11-Dehydro-C v ) , ausgehend von 3P-Hydroxy-5apregnandion-(11, 20) rnit Hilfe der von GALLACHER u. Mitarb.15) sowie KRITCHEVSKY & GAL LAC HER^^) entwickelten Methodik, wird beschrieben. Organisch-chemische Anstalt der Universitat Base1 155. Ein Kurzlich haben wir weiterer Abbau von Ouabagenin. 1. Teil Glykoside und Aglykone, 203. Mittcilungl) von G . Volpp und Ch. Tamm (1. VI. 59) uber den Abbau von Ouabagenin (I) zum bekannten 178-Carbomcthoxy-ostratrien-(l,3,5 : 10) (IV) berichtet ". Damit war das Vorliegen eines normalen Steringeriists und, nachdem noch der letzte fehlende Konfigurationsbeweis erbracht worden war 3 ) , die Konstitution dieses sauerstoffreichen Cardenolids endgiiltig gesichert. Es schien uns jedoch wiinschenswert, Ouabagenin noch rnit einem nicht-arornatisclzen bekannten Steroid zu verknupfen 4). Dafiir hielten wir den 3,8,19-I)iacetoxy-5cr-atiansaure-methylester (XXIII), den erstmals KOECHLIN & REICH-STEINS) beim Abbau von Strophanthidol erhalten hatten, fur besonders geeignet. Diese Verknupfung gelang in folgender Weise.