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Versuche zur Synthese der 4-Thio-D-glucose
✍ Scribed by L. Vegh; E. Hardegger
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1973
- Tongue
- German
- Weight
- 576 KB
- Volume
- 56
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Abstract
Die saure Hydrolyse des oxydationsempfindlichen Methyl‐(4‐thio‐α‐D‐glucopyranosids) (2) gab nur in geringer Ausbeute das Disulfid 11 der 4‐Thio‐D‐glucose. Versuche, die 4‐Thio‐D‐glucose (31) aus der leicht zugänglichen 1, 6; 3, 4‐Dianhydro‐2‐O‐tosyl‐β‐D‐galaktopyranose (14) über die Anhydroderivate 22 und 30 zu gewinnen, führten zu 4‐Thio‐D‐altrose‐Derivaten (32–35), zu ungesättigten 1, 6‐Anhydrozuckern (23–26), zu 2, 4‐Dithioglucosan‐ und 3, 4‐Dithioaltrosan‐Derivaten (18–21 bzw. 27, 28).
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