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Synthese der 2-Thio-D-glucose und einiger 3-Thio-D-altrose-Derivate

✍ Scribed by E. Hardegger; W. Schüep

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1970
Tongue
German
Weight
654 KB
Volume
53
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Die Umsetzung von Natriumbenzylmercaptid mit 1, 6‐2, 3‐Dianhydro‐β‐D‐mannopyranose (IV) führte vorwiegend unter diäquatorialer Öffnung des 2, 3‐Epoxidringes zur 1, 6‐Anhydro‐3‐desoxy‐3‐benzylthio‐β‐D‐altropyranose (XV) und unter diaxialer Öffnung desselben Ringes zur 1, 6‐Anhydro‐2‐desoxy‐2‐benzylthio‐β‐D‐glucopyranose (V). Von den beiden Thio‐Derivaten V und XV wurden mehrere z. T. bekannte Umwandlungsprodukte hergestellt, die in Kombination mit physikalischen Messungen die eindeutige Strukturaufklärung der erwähnten Verbindungen ermöglichten und erstmals zur Synthese der krist. als β‐Pyranose formulierten 2‐Thio‐D‐glucose (XIV) führten.

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