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Versuche zur Polykondensation von 2,3,6-Tri-O-benzyl-D-glucopyranose und Polymerisation von 1,4-Anhydro-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose

✍ Scribed by Micheel, Fritz ;Brodde, Otto-Erich ;Reinking, Klaus

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
685 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Polykondensation der 2,3,6‐Tri‐O‐benzyl‐D‐glucose (1) und der 2,3,4‐Tri‐O‐benzyl‐D‐glucose (3) läßt sich unter Protonenkatalyse nicht durchführen, weil beide Verbindungen in ihre inneren Anhydride [1, 4‐Anhydro‐2,3,6‐tri‐O‐benzyl‐α‐D‐glucose (2) bzw. 1,6‐Anhydro‐2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐β‐D‐glucose (4)] übergehen. Hingegen gelingt die Polymerisation von 2 mit Komplexbildnern, von denen sich am besten PF~5~, weniger gut SbF~5~,
eignet. Offenbar reagiert überwiegend der 1,4‐Ring, daneben aber auch der 1,5‐Ring, so daß benzylierte Polysaccharide erhalten werden, die an einer langen Kette (1 → 4) verknüpfter pyranoider Reste eine kürzere mit (1 → 5)‐verknüpften furanoiden Resten enthalten. Es liegt keine statistische Verteilung der pyranoiden und der furanoiden Bindungen vor; außerdem überwiegen die α‐Bindungen. Nach Abspaltung der Benzylreste werden die freien Polysaccharide erhalten.

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