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Polymerisation von 1,4-Anhydro-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose

✍ Scribed by Micheel, Fritz ;Brodde, Otto-Erich

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1974
Weight: 390 KB
Volume: 1974
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.197419740503

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✦ Synopsis

Abstract

1,4‐Anhydro‐2,3,6‐tri‐O‐benzyl‐α‐D‐glucopyranose (1) wird mit Triäthyloxonium‐tetra‐fluoroborat (2) zu einem linearen 2,3,6‐Tri‐O‐benzyl‐β(1 → 4)‐polysaccharid polymerisiert. Dies enthält einen geringen Teil α(1 → 4)‐Bindungen. Abspaltung der Benzylreste führt zum freien Polysaccharid. Dessen Struktur wird durch Methylierung und Hydrolyse des 2,3,6‐ Trimethylderivates zu 2,3,6‐Tri‐O‐methyl‐D‐glucopyranose und 2,3,4,6‐Tetra‐O‐methyl‐D;‐ glucopyranose (Endgruppe) gespalten. Aus der quantitativen gaschromatographischen Bestimmung der Trimethylsilylderivate der letzteren ergibt sich ein Polymerisationsgrad von 60. Das Polysaccharid bildet ein Tri‐O‐acetat. Furanoide Bindungen sind nicht nachweisbar. Mit Cellulase und durch saure Hydrolyse entsteht D‐Glucose.

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