Untersuchungen über die Konstitution der Gallensäuren, VI: Über die Kondensation einiger Ketonsäuren der Cholsäure-Gruppe mit aromatischen Aldehyden und mit Isatin

✍ Scribed by Borsche, W. ;Frank, R.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1924
• Weight: 550 KB
• Volume: 57
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.19240570828

✦ Synopsis

Die Aufklarung der Konstitution verwickelt gebauter Naturprodukte wird vielfach dadurch erschwert, daS bei ihnen Reaktionen, die fur bestimmte Atomgruppierungen charakterisrisch sind und sie in einfacheren Fallen sicher nachzuweisen erlauben, einen unerwarteten Verlauf nehmen oder ganz ausbleiben. Die Chemie der G a l l e n s a u r e n ist besonders reich a n Beispielen dieser Art. Sins davon, das V e r h a l t e n v e r s c h i e d e n e r K e t o ns a u r e n d e r Cholsaure-Gruppe b e i d e r K o n d e n s a t i o n m i t a r o m at i s c h e n Aldehyden u n d rnit I s a t i n , sol1 den Gegenstand der vorliegenden Mitteilung bilden. Die Kondensation ron Ketonen, die die Atoingrupyierung . CO. CH, . enthalten, mit Aldehyden vollzieht sich im allgemeinen nach dem Schema: . CO. CH,. + OCH . R = . CO. C: CH. R + H,O. Bringt man also ein Keton unbekannter Konstitution unter geeigneten Bedingungen rnit einem Uberschufi von Aldehyd zusammen, so 1aSt sich aus dem Eintreten dieser Reaktion entnehmen, daI3 im Ausgangsmaterial >CH, neben >CO enthalten ist, und aus der Anzahl der aufgenommenen Aldehyd-Molekiile auf die Anzahl der durch >CO reaktivierten >CH2-Reste schliefien. Fur D e h y d ro-c h o 1s a u r e 4 R-C,4H,,0, ist nun auf hier nicht naher zu erorterndem Wege die Kons t i t u t i o n s f o r m e l I abgeleitet; sie sollte sich danach in alkalischer Losung I ) * V. Mitteilung: B. ZCi, 3324 119221.