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Untersuchungen über den Substituenteneinfluß bei der Aminolyse von Z-Aminosäure-4-(phenylazo)-phenylestern

✍ Scribed by A. Barth; R. Wierick

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 2010
Weight: 237 KB
Volume: 5
Category: Article
ISSN: 0044-2402
DOI: 10.1002/zfch.19650051105

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✦ Synopsis

Untersuchungen uber den SubstituenteneinfluU bei der Aminolyse von Z-Aminosaure-4-(phenylazo)-phenylestern l )

In vorangegangenen Mitteilungen wurde iiber die Aminolyseaktivitiit der (Pheny1azo)-phenylester von N-geschiitzten Aminosiiuren berichtet [l], [2] sowie deren Eignung zur Synthese von Oligopeptiden priiparativ nachgewiesen [3]. An Hand der Umsetzung einer Anzahl von Z-Aminosiiure-4-(pheny1azo)-phenylestern 2, mit iiquimolaren Mengen Benzylamin wird deren Aminolyseverlauf nach diinnschichtchromatographischer Trennung der Reaktionsprodukte [2] spektralphotometrisch verfolgt [4] und der EinfluB der (Pheny1azo)phenyl-sowie der Aminosiiurekomponenten der ,,aktivierten" Ester auf die Reaktionsgeschwindigkeit ermittelt. Grundsiitzlich verliiuft die Aminolyse von Estern nach einem Additions-Eliminierungs-Mechanismus, dessen geschwindigkeitsbestimmender Schritt eine bimolekulare nucleophile Umsetzung (SN 2 ) ist. In vorliegendem Falle gelang daher die Berechnung der Reaktionsgeschwindigkeitskonstanten (k,) nach der Gleichung:

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