Die Ubertragung der Friedel-Crafts schen Reaktion auf Acetylenverbindungen, d. h., die Anlagerung von Halogenverbindungen an diese bei Gegenwart von Metallhalogeniden von der Art des Aluminiumchlorids, ist bisher nur von A. C o r n i l l o t und R. Alquier2), sowie von J. N i e u w l a n d und Mitarbeitern3) versucht worden3"). Indem sie Acetylchlorid bei Gegenwart von Aluminiumchlorid auf Acetylene einwirken lieBen, erhielten sie Olefinketone. tfber eine Addition von Halogenalkylen an Acetylenverbindungen ist aber bisher nichts bekannt geworden. Versuchen in dieser Richtung stand wohl die Erfahrung entgegen, daB nach E. B a u d und W. H u n t e r 4 ) sowie R. Yohe5) Aluminiumchlorid bei hoherer Temperatur stark polymerisierend wirkt. Die gleiche Beobachtung machten 0 . Cook und V. C h a m -bers6) sowie J. Boeseken und A. Adler'), als sie versuchten, Benzol mit Acetylen bei Gegenwart von Aluminiumchlorid zu kondensieren. I n der Tat ist es nicht moglich, eine weitgehende Polymerisation der Acetylenverbindung zu vermeiden und die Umsetzung in die gewunschte Richtung zu lenken, wenn man wie bei der Friedel-Crafts-Reaktion ublich verfahrt, d. h. die ungesattigte Komponente mit dem Katalysator versetzt und dann das Halogenid hinzufugt. Versetzt man z. B. Butyl-acetylen bei -l o o mit Aluminiumchlorid, so erfolgt zunachst keine Reaktion. Beim Aufwarmen tritt jedoch gegen O o ein plotzliches Aufsieden unter weitgehender Polymerisation ein.
Wir haben diese Schwierigkeit dadurch uberwunden, daB wir zuerst eine Additionsverbindung zwischen AlC1, und dem Halogenid herstellten und auf den so aktivierten Komplex die Acetylenverbindung einwirken lieBen. Da, wie wir feststellten, AlC1, bei