Die Umsetzung der Silbersalze des Imidazols und einiger 4.5-disubstituierter Imidazol-Derivate mit Triphenylchlormethan ergibt I-Triphenylmethyl-iddazole, die durch verd. Essigsaure leicht hydrolytisch gespalten werden. Sterische Hinderung zwischen dem Triphenylmethylrest und den Substituenten in 5-
Untersuchungen über 1-Triphenylmethyl-imidazole, III
✍ Scribed by Giesemann, Heinz ;Oelschlägel, Anneliese ;Pfau, Harald
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1960
- Tongue
- English
- Weight
- 383 KB
- Volume
- 93
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Abstract
Die Silbersalze von 2.4.5‐trisubstituierten Imidazol‐Derivaten reagieren mit Triphenylchlormethan infolge sterischer Hinderung nicht. 2‐Substituierte Imidazol‐Derivate lassen sich dagegen in 1‐Stellung tritylieren. Bei der Tritylierung des 2‐Phenyl‐imidazols entsteht das 2‐Phenyl‐4(5)‐triphenylmethyl‐imidazol als Nebenprodukt. Beim Erhitzen des 1‐Triphenylmethyl‐2‐phenyl‐imidazols auf die Schmelztemperatur lagert sich der Triphenylmethylrest ebenfalls in die 4(5)‐Stellung um. — 4(5)‐Phenyl‐ und 2.4(5)‐Diphenyl‐imidazol werden aus sterischen Gründen nur zu den 1.4‐Verbindungen trityliert. — Das Silbersalz des 2‐tert.‐Butyl‐imidazols reagiert mit Triphenylchlormethan unter Bildung des 2‐tert.‐Butyl‐4(5)‐triphenylmethyl‐imidazols, da die Substitution in 1‐Stellung infolge sterischer Hinderung nicht möglich ist.
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