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Untersuchungen zur Reaktivität von Alkylgruppen heterocyclischer Verbindungen und ihrer funktionellen Derivate II. Oxydation Von Alkyl-Pyridinen Und Alkyl-Chinolinen Durch Selendioxyd

✍ Scribed by Jerchel, Dietrich ;Heider, Joachim ;Wagner, Mitarbeit Von Herbert

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1958
Weight
907 KB
Volume
613
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Eine Reihe von Methylpyridinen, ihren N‐Oxyden und n‐Butyl‐quartären Verbindungen sowie von Methylchinolinen wird mit Selendioxyd in Pyridin, 3‐Methylpyridin, Isochinolin oder Dioxan unter vergleichbaren Bedingungen selektiv oxydiert. Die Unangreifbarkeit der Methylgruppen in 3‐ bzw. 5‐Stellung wird bestätigt. Eine 4‐ständige Methylgruppe am Pyridinkern reagiert schneller als eine 2‐ständige. Methylgruppen am quartären Pyridinkern sind wesentlich reaktiver als solche am Pyridin. Die entsprechenden Methylpyridin‐N‐oxyde reagieren am langsamsten. — Methylpyridin‐N‐oxyde bilden je nach Lösungsmittel Pyridin‐aldehyd‐ oder Pyridin‐carbonsäure‐N‐oxyde. — Die 3‐ständige Äthylgruppe am Pyridinring ließ sich in Pyridin nicht oxydieren, während 2‐ und 4‐Äthylpyridin sowie 2‐ und 4‐Acetylpyridin die Pyridincarbonsäuren ergaben. 3‐Acetylpyridin konnte so in Pyridin‐3‐glyoxylsäure übergeführt werden.

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## Abstract Das Studium der Oxydation von 2‐, 3‐ und 4‐Hydroxymethylpyridinen durch Selendioxyd mit und ohne Lösungsmittel ergibt, daß beim Arbeiten in Dioxan oder Pyridin die 3‐Hydroxymethylverbindung nicht angegriffen wird. Je nach Art der Reaktionsbedingungen entstehen Aldehyde und/oder Carbonsä

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## Abstract Zur Bestimmung der Kondensationsfähigkeit der drei Methylpyridine, ihrer Methojodide und ihrer __N__‐Oxyde mit Benzaldehyd wurden die Ausbeuten an Styrylverbindungen nach verschiedenen Reaktionszeiten bestimmt. Immer reagieren die 4‐ständigen Methylgruppen schneller als die 2‐ständigen.