Untersuchungen in der hydroaromatischen Reihe. Ueber hydrirte Verbindungen aus der Reihe des Diphenyls

✍ Scribed by Knoevenagel, E.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1898
• Weight: 615 KB
• Volume: 303
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.18983030302

✦ Synopsis

Ueber hydrirte Verbindungen aus der Reihe des

Dipheny Is.

In frtiheren Mittheilungen zeigte ich, dass eine ganze Reihe hydrirter Derivate des Toluols, m-Xylols, m-Isocymols II. s. w. aus den 1,5 -Diketonen dargestellt werden kann, welche durch Condensation von Fettaldehyden wie Formaldehyd, Acetaldehyd, Isobutylaldehyd u. 6. w. mit Acetessigester entstehen. Verwendet man nun bei solchen Synthesen an Stelle der Fettaldehyde aromatische, wie Benzaldehyd und Cuminol, so erhalt man hydrirte Derivate aus der Reihe des Diphenyls. Die hierbei zunachst als Zwischenproducte gewonnenen Alkylidenbisacetessigester sind bereits in friiheren und in der vorangehenden Abhandlung (Schluss des vorigen Heftes) zugleich mit den aus ihnen durch Ringschliessung und Verseifung darstellbaren alphylirten Cyclohexenonen beschrieben. Auf zwei Wegen hat man bisher begonnen, hydrirte Derivate des Diphenyls zu gewinnen. So haben B a m b e r g e r und L o d t e r durch Hydrirtmg des Diphenyls ein Tetrahydrodi-pheny12) und aus dessen Dibromid durch alkoholisches Kali ein Dihydrodiphenyl 3 , erhalten; es diirfte aber noch nicht genau feststehen, ob diese Verbindungen einheitlich sind. Auf dem anderen Wege gelang es mir im Verein mit V i e t h und M anitz, dwch Synthese ein Phenyldihydroresorcin4) und daraus ein Phenylhexahydroresorcin 5, und ein Dihydrodiphenyl 6, zu gewinnen. I) Friihere Mittheilungen siehe: Uer. d. deutsch. chem. Ges. 26, 1085; %) Ber. d. deutsch. &em. Ges. 80, 3077. ' ) Ber. d. deutsch. chem. Ges. 81, 836.