Wir halten die Identitst der ails p-Methylendihydrobenzoiisaure dargestellten zweiten perhydrirten Saure C8III4O, mit der von X a r k o w n i k o f f bei der Reduction der p-Toluylstiure erhaltenen flussigen Hexahydroptoluylsaure fur erwiesen.
Ueber einige Verbindnngeii der Reihe hydrirter p -Toluyls&uren ' ) ;
von Alfred Einlaom uiid Ilichard Willstatter.
Im Verlaufe unserer Untersuchung der Reductionsproducte der p-Methylendihydrobenzoesilure z, erwies es sich als dringend erforderlich, die a priori aufgestellte Vermuthung uber die Constitution der Producte directer I-Iydrirung jener Saure, wonach dieselben der Reihe hydrirter p -Toluylsauren angehoren sollten, einer entscheidenden Prufung zu unterziehen durch den Vergleich mit den entsprechenden, aus p-Toluylsaure zu erhaltenden, hydrirten Sauren. Zahlreiche Versuche, die p-Toluylsaure durch Behandeln mit Natriumamalgam sei es in alkalischer oder in saurer Liisnng zu reduciren, erwiesen sich merkmurdiger Weise als erfolglos und lchrten, dass diese Saure im Gegensatz zu Benzoesaure nicht angegriffen wird.
Herr W. M a r k o w n i k o f f , dem die Reduction der p-Toluylsaures) in gleicher Weise wie die der Benzoesaure4) durch Einwirkung von Natrium auf die amylall<oholische Losung der Saure gelungen war, hatte die Gute, die weitere Untersuchung der nach seinem Verfahrcn darzustellcnden hydrirten p-Toluylsauren uns zu uberlassen. VVir haben den Theil dieser Unter-' ) d n s der 1naug.-Dissert. yon R i c h a r d W i l l s t s t t e r : ,,Ueher die Constitution und Beduction der p -~Ietliylendihydrobeiizoesanre" Jfunchen, 1894. ' j Siehe die voransgehende Abhandlung. ' ) Journ. f. pract. Chem. 49, i 6 . *) Ber. d. deutsch. cliem. Ges. Z 5 , 3355.