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Umwandlungsprodukte des 3β-Acetoxy-5.6-seco-cholestan-5-on-6-als

✍ Scribed by Lettré, Hans ;Pfirrmann, Rolf

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Weight
345 KB
Volume
656
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Der Ketoaldehyd I bildet bei der katalytischen Hydrierung in Gegenwart von konz. Schwefelsäure neben einem Ketoalkohol einen cyclischen Äther. Die β‐Stellung des Hydroxyls an C‐5 in dem Hydrierungsprodukt des Phenylhydrazons von I wird sichergestellt. Mit einem Überschuß von Hydrazin wird I zur Monoacetylverbindung eines dreiwertigen Alkohols hydriert, wobei N~2~ abgespalten wird. Mit 1/2 Mol Hydrazin entsteht ein Azin, das sich bei der katalytischen Hydrierung wie das Phenylhydrazon von I verhält. Durch Erhitzen geht das Azin in ein Derivat des B‐Nor‐cholesta‐3.5‐dien‐7‐als über. Entsprechendes Verhalten zeigt I bei der LEUCKART‐WALLACH‐Reaktion.

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## Abstract Die Hydrierungsprodukte des β‐Lactons aus 3β‐Acetoxy‐5.6‐seco‐cholestan‐5‐on‐6‐säure, die früher als 5.6‐Seco‐Verbindungen angesehen wurden, sind in Wirklichkeit 5.6‐Seco‐5.7‐cyclo‐Verbindungen. Gleiche 5.6‐Seco‐5.7‐cyclo‐Verbindungen wurden auf unabhängigem Wege dargestellt. Aus 5.6‐Se

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## Abstract ChemInform is a weekly Abstracting Service, delivering concise information at a glance that was extracted from about 100 leading journals. To access a ChemInform Abstract of an article which was published elsewhere, please select a “Full Text” option. The original article is trackable v