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3β-Hydroxy-5-keto-5.6-seco-cholestan-6-säure und Umwandlungsprodukte

✍ Scribed by Knof, Leo

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Weight
382 KB
Volume
656
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Verseifung der 3β‐Acetoxy‐5‐keto‐5.6‐seco‐cholestan‐6‐säure (VII) gelingt nicht, da sich hierbei stets Essigsäure unter Ausbildung einer Δ^3^‐Doppelbindung abspaltet. Die freie 3β‐Hydroxy‐Verbindung VI konnte durch Hydrierung von 3β‐Benzyloxy‐5‐keto‐5.6‐seco‐cholestan‐6‐säure (V) gewonnen werden. Es werden eine verbesserte Synthese von V und Umwandlungsprodukte von VI beschrieben. –‐ Die Konfiguration des 3‐Keto‐5β‐hydroxy‐B‐nor‐koprostan‐6β‐säuremethylester (XVI) wird durch Vergleich optischer Rotationsdispersionskurven bestimmt. Damit kann auch die sterische Anordnung des β‐Lactons XIX und davon abgeleiteter Verbindungen angegeben werden.

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Es liegt das A293; ','; s~'-23-Sor-2-benzoyloxy-a-am~rat.~en (XI) vor. Die Fraktionen 2 und 3 wurden noch nicht naher untersucht. U m s e t zu n g d e s Ace t y 1 -, ! Ib o s w el l i n s a u r e ~ m e t h y le s t e r s ( I b ) ni i t p1' -B r o m -510 mg Substanz und 510 mg 70-proz. Brom-succinimi