Umsetzungen von Cyclopentadienonen mit aliphatischen Diazoverbindungen, V. Versuche mit 2.3.4.5-Tetraphenyl-cyclopentadienon und anellierten Cyclopentadienonen

✍ Scribed by Eistert, Bernd ;Müller, Reiner ;Thommen, Arackal Joseph

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1968
• Tongue: English
• Weight: 787 KB
• Volume: 101
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19681010922

✦ Synopsis

In der 1. Mitteilung dieser Reihe2, wurden Umsetzungen des Tetraphenylcyclopentadienons (5) rnit Diazomethan beschrieben, wobei je nach den Versuchsbedingungen u. a. hocharylierte Pyrazoline und Phenole sowie das Epoxid 3 entstehen. Die dabei gewonnenen Erfahrungen wurden dann auf das 2.3-Diphenyl-indenon-(J) ubertragen und auf dessen Umsetzungen mit Diazoathan und Diazoessigester ausgedehnt 1).

Wir berichten im folgenden zunachst uber weitere Versuche rnit 5 und dann uber solche rnit den komplizierteren ,,Cyclonen" 13 und 19.

A. Versuche mit ,,Tetracyclon" 5

In der Absicht, eventuell entstehende phenolische Ringerweiterungsprodukte abzu-fangen3), wurde 5 als Suspension in methanolischer Kalilauge rnit gtherischer Diazomethan-losung umgesetzt. Statt des erwarteten Phenols entstand als Hauptprodukt die (auch ohne Alkali, wenn auch in schlechteren Ausbeuten erhaltliche2)) Spiro-Verbindung 3 und daneben das A2-Pyrazolin 2a. *) Aus der Dissertat. R. Muller, Univ. Saarbrucken 1965, erganzt durch Versuche von A . 1.

Thornmen**).