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Umsetzungen von Amidrazonen mit Isothiocyanaten

✍ Scribed by Günter Barnikow; Werner Abraham

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
236 KB
Volume
9
Category
Article
ISSN
0044-2402

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Vorschrift zur Herstellung von Thiocarbonsaure-S-estern aus Sulfonsaureanhydriden, Sulfinsauren oder Thiosulfonsaure-Sestern in Gegenwart von Carbonsauren

Zu einem auf 110-130°C erhitzten und gut geruhrten Gemisch aus 5Mol Carbonsaure, 75g rotem Phosphor und 3,6 g Jod gibt man in Anteilen 1 Mol der zu reduzierenden Schwefelverbindung. Danach wird noch 2 Stunden erhitzt und geriihrt und das abgekiihlte Reaktionsgemisch anschliedend mit Wasser versetzt und gut durchgeriihrt. SchlieRlich nimmt man den Thiolester in Chloroform auf und saugt den unumgesetzten Phosphor ab. Hierauf wird die organische Phase abgetrennt, mit verdunnter Sodalosung und Wasser gewaschen und iiber Natriumsulfat getrocknet,. Den beim Vertreiben des Losungsmittels verbleibenden Riickstand reinigt man destillativ oder durch Umkristallisation.

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Eingegangen am 27. September 1974 ~ N',N'-Dialkylsubstituierte Amidine (z. B. 1) reagieren rnit Methylisothiocyanat bei Raumtemperatur zu Thiocarbamoylamidinen ohne intramolekulare Wasserstoffbriicke (z. B. 6), bei hoheren Temperaturen zu cyclischen 1 : 2-Addukten (30 -32). Aromatische Isothiocyanat

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## Roberts und Mitarbeiter 2 3 haben gezeigt, dal3 Phenylcyclobutendion eine Reihe ungewohnlicher Eigenschaften besitzt und nicht wie ein o-Chinon reagiert. Drei Reaktionen sind typisch : 1) die leichte Substituierbarkeit des Wasserstoffs durch Halogen, OH oder NH23.4); 2) die Bildung von Monokond