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Umsetzungen von 1,2- und 1,3-diolen mit dicyclohexyl-carbodiimid und folgereaktionen

✍ Scribed by Erich Vowinkel; Peter Gleichenhagen

Publisher
Elsevier Science
Year
1974
Tongue
French
Weight
162 KB
Volume
15
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis

Wie E.Schmidt und Mitarbb. und E.D&britz 1,2) fanden,geben Diole, deren Hydroxygruppen durch 3 oder 2 Kohlenstoffatome getrennt sind, bei der Umsetzung mit Diisopropylcarbodiimid cyclische 1,3-Oxaza-Verblndungen. Die Cyclisierung erfolgt nach Dabritz 2) vermutlich iiber Bis-isoharnstoffe als Zwischenprodukt. Im Rahmen unserer Arbeiten 3) iiber die Reaktion von Diolen mit Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) haben wir entsprechende Umsetzungen vorgenornmen und uns mit den Folgereaktionen der Cycllsierungsprodukte befaBt. Wir erhitzten Athandiol-1,2 mlt einer Bquivalenten Menge DCC bei Gegenwart von Kupfer-(l)-chlorld4) in sledendem Benz01 und erhielten in nahezu quantitativer Ausbeute 2-Cyclohexylimlno-3-cyclohexyl-oxazolidin (la). [Schmp. 510

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