## Abstract Die von R. Fosse beschriebene Umsetzung von Triphenylcarbinol mit Cyanessigsäure zu einem Gemisch von β.β.β‐Triphenyl‐propionitril und __N__‐Triphenylmethyl‐acetamid wurde bei halogensubstituierten Triphenylcarbinolen studiert. Die Reaktion verläuft mit diesen Derivaten gleichartig. Die
Umsetzung von Zuckern mit Cyanessigsäurehydrazid
✍ Scribed by Dr. Friedrich Krüger
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1960
- Tongue
- English
- Weight
- 124 KB
- Volume
- 293
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-6233
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✦ Synopsis
Die in dieser ZeitschriM erfolgte Veroffentlichung einer Arbeit iiber ,,Cyanessigsaurehydrazone von Aldosen" von H . Zinner, H . Fechtner und G. Rernbarzl) sol1 zum AnlaB genommen werden, um iiber eigene, schon langer zuriickliegende Arbeiten auf diesem Gebiet zu berichten. Da das Cyanessigsaurehydrazid (CEH) in der Literatur wiederholt als gutes Tuberkulostatikum genannt2) und auch klinisch erprobt wurde, wurden Kondenaationsprodukte mit Zuckern dargestellt in der Hoffnung, auf diese Weise CEH-Derivate zu erhalten, die eine bessere Vertraglichkeit besitzen konnten als CEH selbst. Die Umsetzungen wurden in Methanol durchgefiihrt. Die von Zinrner und Mitarb. gemachte Feststellung, daB organische Losungsmittel fur die Umsetzung allgemein ungeeignet sind, kann nicht bestatigt werden. Zwar war es im Falle der D-Galactose erforderlich, ein bis drei Xtundenje nach Menge des Losungsmittelsunter Ruckflu0 zu erhitzen, bis sich eine klare Reaktionslosung gebildet hatte, bei den anderen Zuckern jedoch genugten dazu 5 bis 10 Minuten. Aus den Reaktionslosungen schieden sich beim Xtehen bei Zimmertemperatur die CEH-Derivate von D-Galactose und L-Arabinose kristallin ab ; im Falle der L-Rhamnose wurde die Reaktionslosung im Vakuum eingeengt, wobei ein 01 zuriickblieb, das beim Anreiben langsam erstarrte. D-Glucose ergab, wie auch von Zinner und Mitarb. beschrieben, mit CEH ein oliges Umsetzungsprodukt, das nicht kristallisierte. Ein analoges Ergebnis wurde bei der Umsetzung von CEH mit D-Ribose und D-Fructose erhalten.
Bei dem Versuch, die Zuckerderivate des CEH mit Essigsaureanhydrid in Pyridin zu acetylieren, fielen ausnahmslos Schmieren an, aus denen keine festen Scetylierungsprodukte isoliert werden konnten.
Da nur die pharmakologische Wirkung der synthetisierten Verbindungen von Interesse war, wurden Drehungsmessungen an den Umsetzungsprodukten nicht vorgenommen.
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