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Umsetzung von Tetraacetylglykoluril mit Nucleophilen

✍ Scribed by Hase, Christian ;Kühling, Dieter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1975
Weight
372 KB
Volume
1975
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Bei der Umsetzung von Tetraacetylglykoluril (1) mit nucleophilen Verbindungen erfolgt die Abgabe der vier Acetylgruppen aus 1 in zwei Stufen. Die erste Stufe, die der Übertragung von zwei Acetylgruppen entspricht, läßt sich zur präparativen Acetylierung von Aminen, Phenolen und Thiolen unter schonenden Bedingungen nutzen. 3‐(Äthylamino)propylamin (8) wird von 1 ausschließlich an der primären Aminogruppe acetyliert.

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**Synthesis of N‐Sulfinylprotected Aminobenzylhalides and Reactions with Nucleophiles** N‐Sulfinylaminotoluenes **3** react with sulfuryl chloride or N‐bromosuccinimide to give N‐sulfinylaminobenzylchlorides **4** and N‐sulfinylaminobenzylbromides **5**, respectively. o‐N‐Sulfinylaminobenzylchlori