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Synthese von N-sulfinylgeschützten Aminobenzylhalogeniden und Umsetzung mit Nucleophilen

✍ Scribed by Dr. R. Beckert; Prof. Dr. R. Mayer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
259 KB
Volume
323
Category
Article
ISSN
1615-4150

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Synthesis of N‐Sulfinylprotected Aminobenzylhalides and Reactions with Nucleophiles

N‐Sulfinylaminotoluenes 3 react with sulfuryl chloride or N‐bromosuccinimide to give N‐sulfinylaminobenzylchlorides 4 and N‐sulfinylaminobenzylbromides 5, respectively.

o‐N‐Sulfinylaminobenzylchloride 4 a can also be synthesized by the reaction of o‐aminobenzylalcohol 6 with thionyl chloride.

Nucleophiles react with benzylhalides 4 and 5 to form aminobenzyl ethers, thioethers, and amines 7–9.

Tetrahydrochinazolinethione 11 can be formed by the reaction of 4 a or 5 a with thiocyanate ions followed by the hydrolysis of intermediate 10.

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