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Umsetzung von Benzofuroxanen mit β-Ketosäureestern

✍ Scribed by Dürckheimer, Walter

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1972
Weight: 484 KB
Volume: 756
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19727560114

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✦ Synopsis

Abstract

Benzofuroxan (1a) und Acetessigsäureäthylester (3a) reagieren basenkatalysiert zu 3‐Methyl‐2‐chinoxalincarbonsäureäthylester‐1.4‐dioxid (4a) und/oder 1‐Hydroxy‐2‐benzimidazolcarbonsäureäthylester (5a). Mit 5.6‐Methylendioxy‐benzofuroxan (1b) erhält man analog die Chinoxalin‐1.4‐dioxide 4b und 6a, aus 1b und Butyrylessigsäureäthylester (3b) entsprechend 4c und 6b. — Unsymmetrisch substituierte Benzofuroxane (8a–f) reagieren mit 3a zu den 6‐ und/oder 7‐substituierten Chinoxalin‐1.4‐dioxiden 9a–d und 10a–j. Diese werden mit Acetanhydrid Eisessig zu Chinoxalin‐1‐oxiden (11a–c und 12c–g) umgelagert.

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