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Umlagerung von Bis(amino)sulfoniumsalzen

✍ Scribed by Vilsmaier, Elmar ;Schneider, Rainer ;Hader, Elfriede

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
English
Weight
399 KB
Volume
1980
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die Amino(succinimido)sulfoniumsalze 4a — f lagern sich bei der Einwirkung von tertiären Aminen um. Dabei wandert ausschließlich der Succinimidrest. In Abhängigkeit von der Aminogruppe entstehen verschiedene Mengen der Produkte 6 aus einer 1,2‐ und 7 aus einer 2,3‐Umlagerung.

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## Abstract Aus der Umlagerung von (Acylphenylamino)sulfoniumsalzen **3** mit Triethylamin entstehen Gemische von methylthiomethylierten Aniliden **5** und Imidaten **6**. Der Acylrest hat einen wesentlichen Einfluß auf das Produktverhältnis **5/6**. Der kinetische Isotopeneffekt der Deprotonierung

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In der Losung von 3.88g (20mmol) ( 1 ) in 50ml Benzol suspendiert man 2.22 g (20mmol) frisch sublimiertes Se02, ruhrt 5 h bei 5 0 T , filtriert und wascht unverbrauchtes (1) und [ T ~~-C ~H ~F ~( C O ) ~] ~ rnit Benzol aus. Nach kurzem Trocknen wird der Ruckstand in einer Durchfluflextraktionsfritte

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## Abstract Oxalodinitril‐bis‐arylimine **2** können aus den entsprechenden Hydrazidchloriden durch Dehydrohalogenierung __in situ__ dargestellt und mit Dipolarophilen abgefangen werden. In Abwesenheit der letzteren dimerisieren **2** (Aryl = Phenyl oder __o__‐Tolyl) zu meso‐ionischen 1.2.4.5‐Tetra