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Die Umlagerung von Oxalodinitril-bis-aryliminen

✍ Scribed by Grundmann, Christoph ;Datta, Sushil Kumar ;Sprecher, Richard F.

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Weight
936 KB
Volume
744
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Oxalodinitril‐bis‐arylimine 2 können aus den entsprechenden Hydrazidchloriden durch Dehydrohalogenierung in situ dargestellt und mit Dipolarophilen abgefangen werden. In Abwesenheit der letzteren dimerisieren 2 (Aryl = Phenyl oder o‐Tolyl) zu meso‐ionischen 1.2.4.5‐Tetraaza‐pentalenen 17, einem bisher unbekannten heteroaromatischen System. Das sterisch stark gehinderte 2c (Aryl = 2.6‐Dimethyl‐phenyl) lagert sich intramolekular in 2‐[2.6‐Dimethyl‐phenylimino]‐2‐[7‐methyl‐indazolyl‐(2)]‐acetonitril (25) um. Der Mechanismus dieser Reaktionen wird diskutiert.

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