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Umlagerung von (Acylphenylamino)sulfoniumsalzen

✍ Scribed by Vilsmaier, Elmar ;Reichert, Karl


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
English
Weight
297 KB
Volume
1980
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Abstract

Aus der Umlagerung von (Acylphenylamino)sulfoniumsalzen 3 mit Triethylamin entstehen Gemische von methylthiomethylierten Aniliden 5 und Imidaten 6. Der Acylrest hat einen wesentlichen Einfluß auf das Produktverhältnis 5/6. Der kinetische Isotopeneffekt der Deprotonierung des Sulfoniumsalzes [D~3~]‐3e wird bestimmt.


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## Abstract Die Amino(succinimido)sulfoniumsalze **4a — f** lagern sich bei der Einwirkung von tertiären Aminen um. Dabei wandert ausschließlich der Succinimidrest. In Abhängigkeit von der Aminogruppe entstehen verschiedene Mengen der Produkte **6** aus einer 1,2‐ und **7** aus einer 2,3‐Umlagerung