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Umlagerung von 3-Thioxo-Δ1,4-steroiden, ein neuer Zugang zu Steroidthiolen

✍ Scribed by Möller, Stephanie ;Weiß, Dieter ;Beckert, Rainer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1995
Tongue
English
Weight
313 KB
Volume
1995
Category
Article
ISSN
0947-3440

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Rearrangement of 3‐Thioxo‐Δ^1,4^‐steroids, a New Approach of Steroid Thiols

3‐Thioxoandrosta‐1,4‐dien‐17‐one (1) is subjected to a dienthion‐thiophenol rearrangement in aprotic and protic solvents in the presence of an acid catalyst resulting in the formation of 1‐(acetylthio)‐4‐methylestra‐1,3,5(10)‐trien‐17‐one (2). 1‐mercapto‐4‐methylestra‐1,3,5(10)‐trien‐17‐one (3), and the dimer 1,1′‐(dithio)bis[4‐methylestra‐1,3,5(10)‐trien‐17‐one] (4) as the reaction products. The mercapto compound 3 tends to be autoxidized to the sulfide 4.

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