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Umlagerung des Aceptophenon-O-Benzoats in Dibenzoylmethan

✍ Scribed by Claisen, L. ;Haase, E.

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1903
Weight
482 KB
Volume
36
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis

Umlagerung des Acetophenon-0-Bensoats in Dibenzoylmethan.

[Mittheilung aus dem chem. Institut der Universitiit Kiel.] (Angegangen am 13. October; mitgetheilt in der Sitzung von Hrn. 0. Diels.) I n frtiheren Arbeitenl) baben wir uns mit den 0-Acylaten der 1.3-Ketonsaureester und der 1 .S-Mketone beschaftigt. Zuniichst fanden wir, dass diese K6rper, als deren einfachsten Vertreter man den 0rcetylirten Acetessigester, betrachten kann, sehr leicht und glatt durch Behandlung des betreffenden Ketonsiiureesters oder Diketons niit Saurechloriden bei Gegenwart von tertiiiren Basen (Pyridin, Dimethylanilin, Antipyrin u. s. w,) zu erhalten sind. Sodann gelang es uns, diese 0-Acplderirate durch gelindes Erwarmen mit alkalischen Agentien in die Alkalisalze der isomeren C-Acylderivate umzulagern, z. B. :

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E y p e r im e n t e Ile s. [Cu(NH,),]SO,. H,O, >Lusgefuhrt. Aus einer gesattigten Losung vurde das Wasser im Vakuum in eine gelruhlte Vorlage hinubergefroren. Die Losung wurde auf 20° gehalten. Das Destillat wurde zur Entfernung von Ammoniak ein erstes Nal nach Zugabe von Phosphorpentoxyd iind ein