Umlagerung o-aminierter Tolane bzw. Stilbene in Derivate des Indols bzw. Indolins (19. Mitteilung über Indole und Isatogene)

✍ Scribed by Paul Ruggli; Otto Schmid

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1935
• Tongue: German
• Weight: 914 KB
• Volume: 18
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.193501801169

✦ Synopsis

E y p e r im e n t e Ile s. [Cu(NH,),]SO,. H,O, >Lusgefuhrt. Aus einer gesattigten Losung vurde das Wasser im Vakuum in eine gelruhlte Vorlage hinubergefroren. Die Losung wurde auf 20° gehalten. Das Destillat wurde zur Entfernung von Ammoniak ein erstes Nal nach Zugabe von Phosphorpentoxyd iind ein zweites Ma1 nach Zugabe von Kaliumcarbonat im Vakuum destilliert. Die Messungen ergaben : Wir haben einen Versuch mit Tetrammin-cuprisulfat, 1,8758 g [Cu(NH,),]S0,.H201) gelost in 11,5951 g Wasser mit 3,089?/, D,O. Nach der Reinigung erhielten wir ein Wasser mit 2,741:/, D,O. Es berechnet sich also eine Verdiinnung um 0,348% D,O. Theoret,iscli w-iirde der Austausch aller 1 4 Wasserstoffatome des Salzes eine Verdiinnung um 0,237 yo ergeben. Der gefundene grossere Mi'ert fur die Verdunnung ist, wie der zuvor mitgeteilte Versuch zeigt, einer Fraktionierung durch die Destillation zuzuschreiben. Wir mussen also auch fur das Salz [Cu(NH,),]SO, -H,O schliessen, dass alle Gruppen (4 x NH, und 1 x H,O) mit dem Losungswasser aust auschen. Basel, Anstalt fur anorganische Chemie. 154. Umlagerung o-aminierter Tolane bzw. Stilbene in Derivate des Indols bzw. Indolins (19. Mitteilung iiber Indole und Isatogene?)) yon Paul Ruggli und Otto Sehmid. (28. VIII. 35.) Vor Iiingerer Zeit beobachtete der eine von uns3), dam o,o'-Diamino-tolon (I) beim Hochen mit a l k o holisc h e r P i k r i n s Bure -1 o s u n g unter einmaligem Ringschluss in 2-( o-Aminopheny1)-indol (11) umgelagert wird. Noch leichter liess sich das Brom-Addit,ionsprodukt des Diamino-tolans, d. h. das p-Dibrom-o, o'-diamino-stilben (111) durch kurzes Kochen mit alkoholischer Pilcrinsaure in 3-(o-Aminophenylf-3brom-indol (IV) iiberfuhren.