Carboxoniumverbindungen in der Kohlenhydratchemie, XIV. Cyclo-Acetoxonium-Umlagerung des 1.2-O-Acetoxonium-Kations des 3.4.5-Tri-O-acetyl-(1.2.4/3.5)-cyclopentanpentaols

✍ Scribed by Paulsen, Hans ;Behre, Horst

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1971
• Tongue: English
• Weight: 732 KB
• Volume: 104
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19711040433

✦ Synopsis

Abstract

Das 1.2‐O‐Acetoxonium‐Kation 10b des 3.4.5‐Tri‐O‐acetyl‐(1.2.4/3.5)‐cyclopentanpentaols kann durch Nachbargruppenreaktion sukzessive in ein nächstes Ion umlagern, das immer mit dem Ausgangs‐Ion strukturgleich ist. In zehn Umlagerungsschritten wird auf diese Weise unter Wanderung der Acetoxonium‐Gruppierung um den Ring der Ausgangspunkt wieder erreicht. NMR‐Untersuchungen zeigen, daß eine derartige Cyclo‐Umlagerung stattfindet. Das 1.2‐O‐Acetoxonium‐Kation 3 des 3.4‐Di‐O‐acetyl‐(1.2.4/3)‐cyclopentantetraols zeigt ein Gleichgewicht zwischen drei Ionen (3–5).