Ueber β-Methylglutaconsäuren und αβ-Dimethylglutaconsäure

✍ Scribed by Feist, Franz ;Beyer, Otto

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1906
• Weight: 372 KB
• Volume: 345
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19063450105

✦ Synopsis

I n der vorstehenden Abhandlnng uber ,,Carbacetessigester und Isodehydracetsaureester " wurde gezeigt , dass die durch Spaltung dieser mit einander identischen Ester mittelst Baryt oder verdiinnter Natronlauge entstehenden ,,acides acktiquescrotoniques" von G e n v r e s s e in der That die beiden geometriech isomeren P-Methylglutaconsauren von der Formel sind, wie G e n v r e s s e ') behauptet.

Die hiihe~schmelzende (Schmelzp. 147O) derselben erwies sich identisch mit H a n t z s c h ' s 2 ) ,, Homomesaconsaure u, deren Wiederdarstellung verschiedenen Forschern nach H a n t z s c h nicht mehr gegluckt war, deren Ciewinnung nun aber jederzeit leicht ausfuhrbar ist. Fur die andere isomere (trans-)Saure, Schmelzp. 1 15-11607 wurde eine neue Synthese, vom Tetrolsaureester ausgehend, angegeben.

Die beiden b-Methylglutaconsauren sind also lange -die eine seit 1884, die andere seit 1 8 9 1 -nur unter anderen Namen bekannt und es ist daher ein Irrthum, wenn T h o r p e 3 ) in einer jetzt erschienenen Abhandlung das Gegentheil befiauptet. T h o r p e gelangt, im Verein mit R o g e r s o n und D a r b i s h i r e , auf zwei neuen Wegen zur ,9-3Iethylglutaconsaure, aber nur wieder zu einer der beiden Isomeren und zwar der hoherschmelzenden (-= Homomesaconsaure), fur die er den Schmelzp. 149" angiebt. Die Nichtbekanntschaft T h o r p e ' s mit der andern Isomeren verleitet ihn nun a n anderer Stelle4) Ann. chim. phys. ( 6) 21, 108 (1891).